Феодосій Степанович Осьмачка народився 16 травня 1895 р. в с. Куцівці тодішнього Черкаського повіту Київської губернії в родині селянина. Після закінчення місцевої школи працював писарем, 1915 р. екстерном склав іспит при Київський 1-й гімназії на звання земського вчителя. 1916 р. Т. Осьмачка був мобілізований до армії, але захворів і невдовзі після Лютневої революції був звільнений, повернувся додому, де вчителював, брав активну участь у діяльності місцевої «Просвіти» та певний час служив у курені «Чорних запорожців» армії УНР.
Восени 1921 р. Т. Осьмачка вступив до Київського інституту народної освіти. Через рік він одружився зі студенткою медінституту Лесею Трохименко, але сімейне життя у нього не склалося через складний характер поета та матеріальну скруту. Т. Осьмачці довелося залишити навчання і влаштуватися вчителем у Києві. Як поет Т. Осьмачка належав до літературної групи «Ланка» (з 1926 р. — МАРС (Майстерня Революційного Слова), до якої з-поміж інших входили В. Підмогильний, Є. Плужник, Б. Антоненко-Давидович і Г. Косинка, з яким у Т. Осьмачки склалися особливо дружні сто¬сунки.
На початку 1930-х рр. поет виїхав працювати на Кубань. Потім працював у селі біля тодішнього прикордоння, прагнучи виїхати з СРСР. Пізніше Т. Осьмачка зробив небачений у Радянському Союзі крок — він 1932 р. прибув до Харкова, де подав офіційну заяву на дозвіл виїхати за кордон, що пояснював своєю незгодою із національною політикою радянської влади та неможливістю вільно творити. 5 лютого 1933 р. поета заарештували, але, зважаючи на нервову хворобу, відпустили. У квітні цього ж року в Києві він подав ще одну заяву до німецького консульства з проханням допомогти виїхати до Німеччини. Його знову заарештували і запроторили до психіатричної лікарні, але згодом випустили. Він ще кілька разів потрапляв до психіатричної лікарні протягом 1930-х рр., жив деякий час у Ленінграді, де знову зробив невдалу спробу сісти на пароплав, що йшов до Фінляндії. Ймовірно, що від арешту та знищення Т. Осьмачку рятував паспорт, виданий ленінградською психіатричною лікарнею, який дозволяв йому час від часу бувати на волі.
Початок війни та окупацію німцями Києва поет застав у Кирилівській психіатричній лікарні. Проживши зиму 1941—1942 рр. у рідні на Черкащині, він у квітні 1942 р. переїхав до Львова. Під кінець 1944 р. Т. Осьмачка був змушений емігрувати на Захід. Спочатку були табори для переміщених осіб («Ді-Пі») в повоєнній Німеччині, де він брав доволі активну участь у діяльності МУРу (Мистецького Українського Руху).
Перебування по в’язницях та психіатричних лікарнях далося взнаки, бо Т. Осьмачці скрізь увижалися агенти КДБ, він був хворий на манію переслідування, тому раптово міняв місце проживання, цураючись знайомств і людських контактів. 1948 р. Т. Осьмачка переїхав до США, пізніше жив у Канаді та знову в США. У лютому 1961 р. поет несподівано вилетів до Іспанії, відвідав Париж і Мюнхен, де після інсульту знов опинився в лікарні. Як громадянина США його спеціальним військовим літаком відправили до Америки. Помер Т. Осьмачка 7 вересня 1962 р. в психіатричній лікарні під Нью-Йорком.
Творчість Осьмачки позначена впливом поетики символізму та експресіонізму. Перша друкована збірка Т. Осьмачки «Круча» вийшла 1922 р. У ній поет спробував творчо осмислити нещодавні події громадянської війни та голоду 1921 р. Друга збірка «Скіфські вогні» побачила світ 1925 р., провідними мотивами її стали пошук правди та палкий біль за долю народу, віра в його незнищенність; в основу лягли міфологічні мотиви та поетика символізму. 1929 р. вийшла третя збірка поета — «Клекіт», де поміж хаотичних образів домінували апокаліптичні візії передчуття поетом майбутньої трагедії українського села. Поетичний доробок Т. Осьмачки 1920-х рр. критика вважає найяскравішим виявом в українській літературі експресіонізму.
Після поневірянь 1930-х рр. наступна збірка поезій «Сучасникам» побачила світ лише у Львові 1943 р. Символіка в пізніх поезіях Т. Осьмачки стає спокійнішою, набуває рис неоромантизму, в них відчувається нерозривна єдність поета з українською традицією, народною поезією та міфотворчістю. Вже в США 1953 р. вийшла поетична збірка «Китиці часу», а наступного року з’явилася велика книга вибраних поезій «Із-під світу» (1954).
У рамках Українського Мистецького Руху Т. Осьмачка видав віршований роман «Поет» (1947) та прозову повість «Старший боярин» (1946). У цьому творі особливо відчутний вплив М. Гоголя: романтичне світосприйняття, казкові видіння, переплетіння реального і фантастичного, елементи етнографічно-фольклорної оповіді, ліричні відступи тощо. Поетичний талант Т. Осьмачки проявився у наявності в художній структурі повісті яскравих епітетів, несподіваних метафор та образів-символів. Письменник створив власну візію ідеальної України напередодні катастрофи 1917 року, показавши реальність альтернативного шляху.
Пізніше з’явилися прозові твори «План до двору» (1951) і «Ротонда душогубців» (1956), де основою сюжету стали події колективізації та голоду в Україні поч. 1930-х рр. Провідним мотивом, на думку дослідників, стали показ свавілля влади та неприхована ідея помсти. На художності цих двох творів негативно позначилися публіцистична загостреність та чітка національна позиція автора. Але, незважаючи на це, твори Т. Осьмачки прихильно поціновані критиками та літературознавцями, посідають належне місце в антиколоніальному дискурсі української літератури.