Із кінця XIV ст. низка зовнішніх і внутрішніх обставин спонукали Литовську і Польську держави до об’єднання, яке відбувалося нерівномірно. Небезпека з боку Тевтонського ордена, Кримського ханства й Московського князівства штовхала держави до зближення, але внутрішні суперечки щодо того, які власне сили очолюватимуть союз, гальмували цей процес.
Ягайло, молодший син Ольгерда, зайнявши великокнязівський престол усупереч принципам родового старшинства, був змушений шукати підтримки для зміцнення свого становища. Проти нього виступили старші Ольгердовичі й кузен Вітовт.
14 серпня 1385 р. у селищі Крево було укладено угоду про унію (союз) Литви з Польщею. Кревська унія була шлюбною — литовський князь Ягайло одружувався з польською королевою Ядвігою і був проголошений польським королем, а збройні сили їхніх держав об’єднувалися. За умовами унії Литва прийняла католицтво.
Проте внаслідок прагнення литовської верхівки до політичної самостійності Литва фактично залишилася окремою державою, влада в якій безпосередньо належала князю Вітовту (1392—1430 рр.). Прагнучи оволодіти всією Руссю, Вітовт вдався до протиборства із Золотою Ордою і здійснив проти неї два переможні походи (1397, 1398 рр.). Проте третій похід закінчився для Вітовта поразкою (битва 1399 р. біля річки Ворскли). Це змусило відновити унію з Польщею. За умовами Віленської унії 1401 р. визнавалася васальна залежність Литви від Польщі, а після смерті Вітовта мало відбутися остаточне включення Великого князівства Литовського до Польщі.
У роки Великої війни (1409—1411 рр.) Польща й Литва виступили союзниками в боротьбі проти Тевтонського ордена. У Грюнвальдській битві (15 липня 1410 р.) союзне військо вщент розгромило хрестоносців. Під впливом цього посилилося прагнення Литви до державної незалежності від Польщі. У 1413 р. було укладено Городельську унію, за якою Велике князівство Литовське визнавалося незалежною державою, хоча обрання великого князя контролювалося і затверджувалося польським королем. Литовська католицька знать урівнювалася у правах з польською шляхтою. Негативним наслідком зближення Литви й Польщі для українського населення стало насильницьке насадження католицтва.