Впродовж XIV—XV ст. у господарському житті населення українських земель відбувалися помітні зміни.

Зростання великого феодального землеволодіння обумовлювало якісні зміни у формах організації праці. У XIV-XV ст. відбувався інтенсивний розвиток товарно-грошових відносин, швидко зростав ринок сільськогосподарської продукції. За цих умов великі землевласники, реагуючи на потреби ринку, перетворюють свої господарства на фільварки — багатогалузеві господарчі комплекси, які базувалися на постійній щотижневій панщині залежних селян і були зорієнтовані на товарно-грошові відносини, хоча і зберігали чимало рис натурального господарства. У XV ст. набули поширення ярмарки (вони постійно існували у Львові, Києві, Галичі, Луцьку та ін. містах), що було першою ознакою становлення ринку. Торгівля відбувалася в умовах численних обмежень. Торгівля відбувалася в спеціальні торгові дні та під час великих ярмарок, які влаштовувалися лише кілька разів на рік. Торгівлею займалися купці та ремісники, що могли збувати лише товар власного виробництва.

У XIV—XV ст. став помітним процес урбанізації. У цей період українські міста зберігали феодально-аграрний характер. Міщани займалися землеробством, скотарством, промислами і частково ремеслом і торгівлею. При цьому вони перебували у залежності від магнатів й подібно до селян виконували повинності, сплачували їм натуральний податок, інколи грошима. Поглиблюється спеціалізація ремісництва. Міста ставали осередками ремесла, промислів, торгівлі, культури, політичного життя. Поширеними були промисли, передусім ті, що займалися переробкою сільськогосподарських продуктів. Для регулювання виробництва і захисту власних інтересів міські ремісники певних спеціальностей об’єднувалися в особливі організації — цехи.

З XIV ст. українські міста починають отримувати так зване “магдебурзьке право”, на зразок того, яке існувало в містах Німеччини. Це феодальне міське право, за яким міста звільнялися від управління і суду феодала. Воно закріплювало права міських станів — купців, міщан, ремісників. Було юридичним виявом успіхів міського населення у боротьбі проти феодалів. Встановлювало порядок виборів і функції органів міського самоуправління, суду, купецьких об’єднань, цехів, регулювало питання торгівлі, опіки, спадкування, визначало покарання за різні види злочинів тощо. Міста, які здобули магдебурзьке право, звільнялися від управління й суду воєвод та старост. На початковому етапі магдебурзьке право в українських містах поширювалося переважно на католиків, внаслідок чого православні українці усувалися від управління містом. Незважаючи на це поширення магдебурзького права мало позитивне значення для розвитку українських міст.